Historie Vysoké brány
Vysoká brána byla původně jednou ze 4 bran, které byly součástí městského opevnění. V roce 1471 získává město od panovníka právo opevnit se zděnými hradbami. K vlastní realizaci došlo až v roce 1516 (stavba Pražské brány), poté začala stavba Vysoké brány na severní straně města, v roce 1526 byla založena brána Svatojilská na západní straně a konečně směrem na jih brána Lubenská (poslední dvě brány se nedochovaly). Po dokončení bran se začalo budovat vlastní opevnění, než se však stačilo dokončit, byla středověká koncepce opevnění vlastně již zastaralá. Celé zděné opevnění města vlastně nikdy nebylo zcela dokončeno. Předchůdkyní Vysoké brány byla tzv.brána Věžní, pravděpodobně stála asi 200 m západněji.
V rámci budování nového opevnění bylo místo pro novou bránu zvoleno v nejvyšším bodě hradební linie. Pro větší bezpečnost města a pro lepší kontrolu případného protivníka se měšťané rozhodli vystavět bránu mohutnou a dostatečně vysokou. Zdivo brány dosahovalo 31,3 m a se střechou celkové výšky 46 m. Stavba byla zahájena r.1518 a zakončena r.1525 omítnutím celé stavby. Stavební práce vedl parléř Vít, ale vzhledem k náročnosti stavby byl vlastní projekt a řízení prací zadán mistru Janu Chocholovi z Prahy. Pravděpodobně pro neshody s rakovnickým představenstvem jej v roce 1521 vystřídal mistr Pavel z Loun.